Стивен Прессфилд родился 1 сентября 1934 г. в Порт-оф-Спейн, Тринидад и Тобаго, где его отец служил в ВМС США. В 1961 году окончил школу в Плезантвилле англ. Pleasantville, Нью-Джерси англ. New Jersey. В 1965 году окончил Университет Дьюка, в 1966 году поступил на службу в Корпус морской пехоты США.

 

В 1971 году Стивен Прессфилд переезжает в Нью-Йорк, устраивается на свою первую работу в рекламное агентство Benton & Bowles копирайтером за $150 в неделю. Однажды, переписывая рекламный текст для производителя корма для собак, он задумался о том, не стоит ли заняться чем-то более стоящим? Прессфилд решил уволиться и написать роман.

 

Первая проба пера была неудачной — первые три романа не были опубликованы. В последующие годы Стивен Прессфилд зарабатывал на жизнь самыми разными способами. Он работал таксистом и барменом в Нью-Йорке, учителем в Новом Орлеане, трактористом в Калифорнии, разнорабочим на буровой в Луизиане, санитаром в психиатрической лечебнице, сборщиком фруктов в штате Вашингтон.

 

Свой путь к писательской карьере, включая период, когда ему пришлось жить в собственной машине, Прессфилд описал в книге «Война за креатив» (англ. The War of Art).

 

С 1980 года Прессфилд 15 лет работает сценаристом в Голливуде, став за это время автором и соавтором 34 сценариев, по 6 из них были сняты фильмы.

 

В 1995 году была впервые была опубликована его книга, ей стала «Легенда Багера Ванса»(англ. The Legend of Bagger Vance), по которой в 2000 году Роберт Рэдфорд снял одноименный фильм, в главных ролях снялись Уилл Смит, Шарлиз Терон и Мэтт Дэймон.

 

Второй опубликованной книгой стал роман о спартанцах и битве при Фермопилах «Врата огня» (англ. Gates of Fire). Ее изучают в Военной академии США и Военно-Морской академии США.

 

В 2003 году романы Прессфилда «Врата огня» (англ. Gates of Fire), Приливы войны (англ. Tides of War) и «Последняя из амазонок» (англ. Last of the Amazons) занимали соответственно 1, 5 и 8 строчку бестселлеров Греции. В сентябре этого же года город Спарта (Греция) выбрал Прессфилда почетным гражданином.

 

В 2012 Прессфилд вместе со своим агентом Шоном Койном (англ. Shawn Coyne) основал издательский дом Black Irish Books .