Дана Симпсон выросла в Гиг-Харборе, штат Вашингтон. Свой первый комикс под названием «Буу» Дана нарисовала в пять лет, он был про пугливое привидение. Поступив в колледж штата Эвергрин, Дана Симпсон создала один из первых веб-комиксов под названием «Ози и Милли», над которым она впоследствии работала на протяжении 10 лет. В это время Дана также работала внештатным редактором-карикатуристом, её рисунки регулярно появлялись в газетах и в журнале Funny Times. В 2009 году Дана Симпсон выиграла Comic Strip Superstar Contest — совместный конкурс Amazon и издательства Andrews McMeel. Наградой конкурса стала возможность издать свой комикс, и в результате появился «Фиби и единорог». Сейчас Дана живет в пригороде Сиэтла с мужем и котом.