Робин Хейзелвуд родилась в Милуоки, штат Висконсин. Будучи конкурентоспособной пловчихой на протяжении большей части своего детства, Робин установила рекорды штата и выиграла региональные чемпионаты, в конечном итоге получив квалификацию на олимпийские испытания 1984 и 1988 годов в плавании на 100 м брассом. Робин начала работать моделью на втором курсе старшей школы, сначала на местном, а затем на региональном уровне. Осенью 1988 года Робин получила представительство в нью-йоркском агентстве, в тот же период она поступила на первый курс Йельского университета. После окончания (BA, English, 1992) Робин работала моделью в Париже, Милане, Сиднее и, чаще всего, в Нью-Йорке, где ее представляли Ice, Women, IMG, Next и Karins. Клиенты, с которыми работал Робин, включают: Bergdorf Goodman, Vera Wang, Glamour, Oil of Olay, Lord & Taylor, Saks Fifth Avenue, Self, Allure, Wella, Brooks Brothers, New York Magazine, Martha Stewart Living, Liz Claiborne, Country Road, Австралийский Vogue, Redbook, McCalls, Ballys Fitness и LOreal. В 1998 году, после более чем четырнадцати лет работы в бизнесе, Робин бросила модельный бизнес и стала посещать программу полного дня в Школе бизнеса Стерна при Нью-Йоркском университете. После получения степени MBA (Финансы, 1999 г.) Робин провела три года в LinkShare, компании по онлайн-маркетингу, дослужившись до старшего директора по маркетингу, прежде чем уйти, чтобы заняться писательством. В 2005 году Робин продала права на свою книгу Model Student в Северной Америке компании Crown Publishing.