Декстер получил образование в Стэмфордской Школе. После прохождения военной службы в войсках связи Британской армии (Royal Corps of Signals), он изучал античное искусство в Христианском Колледже Кэмбриджа (Christ's College, Cambridge), окончил его в 1953 году и получил степень Магистра с отличием в 1958 году.

 

   В 1954 году он занялся преподавательской деятельностью в Ист-Мидлендс, став помощником учителя классических искусств в Виггистонском колледже (Wyggeston School) в Лестере. Затем он работал в Средней Школе Логборо (Loughborough Grammar School), а в 1959 году был назначен старшим преподавателем классических искусств в Средней Школе Корби (Corby Grammar School) в Нортгемптоншире.

 

   В 1966 году в связи с прогрессирующей глухотой был вынужден оставить преподавательскую карьеру, и занял должность Старшего помощника секретаря Комитета по выпускным экзаменам Оксфордского университета, где и проработал до ухода на пенсию в 1988 году. Декстер часто принимает участие в программе BBC Как разгадать сложный кроссворд (англ.

 

"How to Solve a Cryptic Crossword"), в частности в серии передач в ноябре 2008 года, он подробно рассказывал о кроссвордах, разгаданных Инспектором Морсом.

 

 

  Писать детективы Декстер начал в 1972 году. Роман «Последний автобус на Вудсток» (Last Bus to Woodstock) был опубликован в 1975 году. В нем Декстер впервые представил миру Инспектора Морса, любителя кроссвордов, английской литературы, эля и Вагнера. Эти же увлечения были присущи самому Декстеру.