Кроссли-Холланд родился в Мерсли, Северный Бэкингемшир, и рос в Уайтлифе, небольшом городке в Чилтерне. Его отцом был Питер Кроссли-Холланд, композитор и музыковед-этнолог. Кевин посещал Брайанстон Скул в Дорсете, затем учился в Сент-Эдмонд холле, в Оксфорде, где, провалив свои первые экзамены, обнаружил любовь к англосакской литературе. Получив диплом, он стал поэтом-стипендиатом Грегори в университете Лидса, а с 1972 по 1977 годы читал лекции по древнеанглийскому языку для Лондонской программы университета Тафтса. Он также преподавал в среднезападных штатах Америки в качестве Фулбрайтовского приглашенного эксперта в Сент-Олаф Колледже, а также как заведующий кафедрой гуманитарных наук и изобразительного искусства в университете Сент-Томас в Миннесоте. Писательская карьера Кроссли-Холланда началась, когда он стал редактором поэтических, художественных и детских книг в издательстве Macmillan Publishers. Позднее он был директором издательства Victor Gollancz. Он известен поэтическими произведениями, романами, сборниками рассказов, а также переводами, среди которых три редакции англосакской классики «Beowolf» (в 1968, 1973 и 1999 гг.). Некоторые его книги, включая трилогию об Артуре, по-новому интерпретируют средневековые легенды. Он также является автором наиболее полных сборников скандинавских мифов («The Penguin Book of Norse Myths»), британских и ирландских народных сказок («The Magic Lands: Folk Tales of Britain and Ireland»). Он редактировал и переводил загадки, вошедшие в «Anglo-Saxon Exeter Book». Кроссли-Холланд также написал либретто для двух опер композитора Николя ЛеФаню: «The Green Children» (1966) и «The Wildman» (1976), и для камерной оперы о Нельсоне, Гайдне и Эмме Гамильтон. Он несколько раз сотрудничал с композиторами Артуром Блиссом и Уильямом Матиасом, и написал пьесу для театра The Wuffings (1999). Кроссли-Холланд живет на побережье в Северном Норфолке, где прошла часть его детства. В 2009 году была опубликована его автобиография «The Hidden Roads: A Memoir of Childhood».