Холли начала свою карьеру писателя в качестве журналиста новостей, где она была номинирована на лучшую журналистку года. Затем она провела шесть лет, работая редактором, консультантом по отношениям для молодежной благотворительной организации, помогая молодым людям в их отношениях и с психическим здоровьем. Вдохновленная тем, что она увидела, она начала писать подростковую фантастику, в том числе популярную, удостоенную наград серию "Spinster Club", которая помогает просвещать подростков о феминизме. Когда ей исполнилось тридцать, Холли написала свой первый взрослый роман"How Do You Like Me Now?" Наряду с ее писательством, Холли проявляет живой интерес к правам женщин и выступает за снижение стигматизации проблем психического здоровья. Она помогла создать онлайн-приложения, которые учат молодых людей о сексуальном согласии, работает с женской помощью для распространения информации об оскорбительных отношениях и руководит книжным клубом психического здоровья Rethink.