Родился в небогатой крестьянской семье в деревне Ивашево Александровского уезда Владимирской губернии (ныне Киржачский район Владимирской области). В семье было 18 детей. В 12 лет поступил в духовное училище Переславль-Залесского, однако события 1917 года изменили ситуацию, и он возвращается домой. Обучаясь в гимназии города Киржача он впервые проявил интерес к археологии. В 1925 году Крайнов поступает на историко-археологическое отделение этнологического факультета МГУ, увлекается первобытной археологией, становится учеником В. А. Городцова. После окончания МГУ поступает на работу в Государственный исторический музей, где работает до 1941 года. Одновременно занимается многочисленными археологическими исследованиями. С 1929 по 1930 Дмитрий Александрович был директором филиала этого музея — «Александровская слобода». С 1931 по 1935 год он работал ученым секретарем ГИМ, старшим научным сотрудником. При этом, в 1937 году Крайнов, обладающий замечательным голосом и музыкальным слухом, окончил музыкальное училище им. Ипполитова-Иванова по классу оперного певца и выступал в Театре художественной самодеятельности в Москве. В начале войны вступает в народное ополчение, попадает в плен, неоднократно пытается бежать. После освобождения был осуждён по доносу и попал в лагерь, в 1951 году досрочно освобождён. В 1954 году, благодаря хлопотам друзей, возвращается в науку. После этого начинается тридцатилетний период наибольшей активности его полевых исследований, было опубликовано более 150 научных работ. Внимание исследователя было обращено прежде всего на изучение фатьяновской и волосовской археологических культур. В 1956 году Дмитрий Александрович был зачислен в штат института ИИМК, где на тот момент был заместителем директора Е. И. Крупнов. В том же институте он был назначен старшим, затем ведущим научным сотрудником сектора неолита и бронзы ИИМК АН СССР.